教导无经验的下属通宵工作的女上司

当你约会的时候

　　克和茱莉娅因为摄影在网上相识，两人分享彼此的摄影作品，并且尝试在网上交往。在朋友的怂恿下，尼克主动约茱莉娅见面，试图开始真正交往，不料见面后才发现，网上的茱莉娅竟然是自己的前妻，因为事业观不合在几年前离婚了。简单交谈了几句后两人为对方安排了一场约会，但都因为性格原因导致约会无疾而终，实则是因为彼此对对方还都保留着好感。尼克邀请茱莉娅参加朋友家举办的晚会，朋友们都认为他们非常般配，他们也有意重新开始。在这关键时刻，茱莉娅的前男友出现，试图挽回茱莉娅，而尼克的前女友也又一次联系了尼克，他们碍于面子，将复合的事情搁浅在一旁。茱莉娅和尼克各自与前任相处了一段时间后发现还是忘不了对方，在情人节的晚上，他们终于放下心结，重新走到一起。